Wie bei jeder anderen System-Software gibt es natürlich auch bei Debian einige kleinere Kritikpunkte: Nur schwer von der Hand zu weisen ist die Tatsache, dass trotz der schnellen Installation die nachfolgende Konfiguration der Distribution sehr schwierig und nur mit dem entsprechenden Know-how zu bewältigen ist. Insbesondere die Einrichtung spezieller Hardware-Komponenten wie zum Beispiel Drucker und die Installation von Software-Paketen ohne Skript stellen Anfänger vor große Herausforderungen.
Des Weiteren wird oftmals auch die fehlende Unterstützung einiger weit verbreiteter kommerzieller Anwendungen bemängelt. Denn auch wenn Debian eine gewaltige Anzahl an Software-Paketen liefert, sind viele proprietäre Programme wie die Microsoft-Office-Anwendungen Word, Outlook oder Sharepoint nicht für GNU/Linux-Distributionen verfügbar. Aus diesem Grund bleibt Ihnen als Nutzer nur der Griff zu alternativen Nachbildungen wie LibreOffice oder Alfresco. Da die Programme der jeweiligen stable-Version lediglich Sicherheitsaktualisierungen erhalten, kann es außerdem vorkommen, dass diese nicht mehr auf dem aktuellen Stand sind.
Auch in Sachen Hardware hat das Debian-Projekt mit ähnlichen Problemen zu kämpfen: Sehr aktuelle Architekturen und Geräte sowie solche, die auf komplexe Treiber angewiesen sind, werden häufig erst in einer späteren Version unterstützt. Außerdem sind den Debian-Entwicklern – wie auch bei der Portierung von Programmen und Tools – die Hände gebunden, wenn der Hersteller sich querstellt, weshalb einige Hardware-Komponenten gar nicht genutzt werden können.