Ferner überzeugt Jekyll in puncto Stabilität und Sicherheit: Da der Webserver lediglich Textdateien ausliefern muss, ist das Fehlerpotenzial bei Jekyll-Präsenzen wesentlich geringer als bei Websites, die erst durch das Zusammenspiel mehrerer verschiedener Komponenten funktionieren. Und weil keine regelmäßigen Aktualisierungen notwendig sind, sorgt das stabile Codegerüst zudem langfristig für eine hoheVerfügbarkeit der Website. Die Sicherheit resultiert derweil daraus, dass Jekyll – ohne CMS, Datenbank und Skripte mit dynamischen Elementen (PHP, JavaScript etc.) – schlichtweg kaum Angriffsfläche bietet.
Während die stark eingeschränkte Codebasis für erfahrene Entwickler keinerlei Hindernis darstellt, werden sich Neulinge mit dem Website-Generator allerdings schwertun. In der Standardausführung verfügt Jekyll über keine grafische Oberfläche, weshalb Installation und Einrichtung über die Kommandozeile erfolgenmüssen. Wer nicht über die entsprechenden Kenntnisse verfügt, ist also auf die Nutzeroberfläche eines Drittanbieters angewiesen. Auch in Sachen Theme-Auswahl ist Jekyll vielen CMS oder anderen Website-Entwicklungstools, für die oft hunderte oder gar tausende Design- und Layout-Vorlagen existieren, deutlich unterlegen. Gleiches gilt für den Support, der aufgrund der kleinen Community und der geringen Verbreitung eher spärlich ausfällt.
Die folgende Tabelle fasst abschließend die wichtigsten Vor- und Nachteile von Jekyll zusammen.